Autrefois enseigné par le légendaire Charley Goldman, Dundee est devenu un incontournable homme de coin dans années 1960’s, et il ne tardera pas à ouvrir le 5th Street Gym à Miami. Durant plusieurs années, Dundee prendra en charge le développement des vedettes montantes Muhammad Ali et de Sugar Ray Leonard. Grâce à la notoriété et aux retentissants succès de ses protégés, il devint l’entraîneur le plus populaire de sa génération. Cet énergique motivateur qui peut aussi dépanner en tant que cutman sera toujours perçu par les yeux du public pour ses qualités humaines de modestie. Pour Dundee, le boxeur est toujours le gagnant en autant qu’il se donne corps et âme tout le long de son cheminement.
Ses champions : Carmen Basilio, Willie Pastrano, Luis Rodriguez, Sugar Ramos, Muhammad Ali, Sugar Ray Leonard, Slobodan Kacar entre autres.