Une éthique de travail résolu et une dévotion inconditionnelle pour ses protégés constituent des caractéristiques de son style peu conventionnel du New Yorkais qui, après avoir vécu une enfance défavorisée dans le Bronx, a investi tout près de 50 années en tant que manager et entraîneur.
Son école de boxe, où il y séjourna pendant plusieurs années était le Gramercy Gym (situé au centre-ville de Manhattan) et qui ouvrit ses portes en 1930. À partir de là, cet être qui avait tendance à se montrer solitaire a partagé son expertise en entraînant des multiples talentueux boxeurs amateurs et des subséquents boxeurs professionnels et champion du Monde tels Floyd Patterson au José Torres. Il a inculqué à ses élèves un style basé sur la mobilité et ceux-ci devaient également suivre un mode de vie austère.
Tout au long de sa vie, D’Amato a toujours eu du mal à composer avec le rôle obscur que les personnages influents de la boxe lui attribuaient. Après son retrait temporaire de la boxe, D’Amato réintégra ses fonctions à Catskill Mountains, où il prit sous son aile un jeune délinquant du nom de Mike Tyson dans les années 1980’s. Ainsi, D’Amato et Tyson allèrent rapidement développer une relation père-fils. Cus allait propulser Tyson vers les sommets jusqu’à son décès en 1985.
Ses champions : Floyd Patterson, José Torres, Mike Tyson et d’autres.